Reações de substituição

Nessas reações, o produto obtido com maior rendimento apresenta o halogênio colocado numa posição mais central da cadeia carbônica. Em caso de cadeia ramificada, o produto de maior rendimento terá o halogênio ocupando o lugar do hidrogênio do átomo de carbono menos hidrogenado.

REAÇÃO DE NITRAÇÃO (COM ÁCIDO NÍTRICO, HNO₃) E SULFONAÇÃO (COM ÁCIDO SULFÚRICO, H₂SO₄) DE ALCANOS

Nessas reações, o produto obtido com maior rendimento apresenta o grupo nitro e/ou grupo sulfônico colocado numa posição mais central da cadeia carbônica. Em caso de cadeia ramificada, o produto de maior rendimento terá o grupo nitro e/ou grupo sulfônio ocupando o lugar do hidrogênio do átomo de carbono menos hidrogenado.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS DE ALQUILA 

Essas reações funcionam segundo o esquema abaixo:

COM KOH EM MEIO AQUOSO

COM ALCÓXIDO DE SÓDIO (RO^– Na⁺)→REAÇÃO DE WILLIASON

COM COMPOSTO DE GRIGNARD

COM AMÔNIA (AMONÓLISE)→REAÇÃO DE HOFFMAN

Essa reação pode ser continuada entre o haleto com a amina primária obtida originando uma amina secundária e entre o haleto e a amina secundária originando uma amina terciária.

Ainda podemos continuar essa reação dando origem a um sal de amônio quaternário.

COM CIANETO DE POTÁSSIO 

COM SÓDIO METÁLICO → REACCÃO WÜRTZ

ALGUMAS REAÇÕES PARTICULARES

SÍNTESE DE WÜRTZ-FITTIG

REDUÇÃO POR MEIOS DE H₂, Na/ÁLCOOL, HI OU LiAℓH₄

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS DE ACILA

COM KOH EM MEIO AQUOSO E COM ÁGUA

COM ALCÓXIDO DE SÓDIO (RO^– Na⁺)→REAÇÃO DE WILLIASON

COM COMPOSTO DE GRIGNARD

COM AMÔNIA (AMONÓLISE)→REAÇÃO DE HOFFMAN

As amidas podem reagir com haletos de alquila produzindo amidas N-substituídas.

COM ÁLCOOL, FENOL, E SAIS DERIVADOS DE ÁLCOOIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REDUÇÃO COM H2 (REAÇÃO DE WANDERMOND)

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DO HIDROGÊNIO ÁCIDO EM ÁLCOOIS, FENÓIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁLCOOIS

FENÓIS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

REAÇÕES QUE SUBSTITUEM A HIDROXILA ALCOÓLICA OU FENÓLICA POR HALOGÊNIO

COM PX₃ (TRI-HALETO DE FÓSFORO), PX₅ (PENTA – HALETO DE FÓSFORO) E SOC𝓁 (OXICLORETO DE ENXOFRE OU CLORETO DE TIONILA)

TESTE DE LUCAS

É quando tratamos um álcool com uma mistura de ácido clorídrico e cloreto de zinco

(Figura indisponível nesta versão da aula.)

Essa reação pode distinguir a posição da hidroxila alcoólica na cadeia carbônica: 

Álcool terciário→Reação Instantânea. 

Álcool Secundário→Reação Lenta. 

Álcool Primário→Não ocorre.

SUBSTITUIÇÃO EM ÉSTERES

HIDRÓLISE DOS COMPOSTOS DE GRIGNARD

A reação entre um composto de Grignard e a água produz um hidrocarboneto.